Στον Χρυσολωρά ανήκει η τιμή ότι προετοίμασε για τους άλλους Βυζαντινούς λόγιους τον δύσκολο δρόμο, που οδηγούσε στις ελληνικές σπουδές, γιατί έπρεπε να διδάξει σε ξένους που δεν είχαν καμία σχετική προπαιδεία. Και αυτή ακριβώς η ανάγκη τον έκανε να συντάξει τη πρώτη στοιχειώδη γραμματική με τον τίτλο “Ερωτήματα” γιατί είχε γραφτεί με τη μορφή ερωτήσεων και απαντήσεων. Ο Χρυσολωράς, σκυμμένος με τους μαθητές του επάνω στα αρχαία ελληνικά κείμενα, αντιμετωπίζει το μεγαλύτερο πρόβλημα της μεταφράσεως και το λύνει με την πιο αποτελεσματική μέθοδο που τη συνοψίζει στις τρεις λατινικές λέξεις “tranferre et sententiam” που σημαίνουν: να προσπαθείς να μεταφράζει το κείμενο κατά λέξη, όπου είναι δυνατόν, αλλιώς να αποδίδει πιστά το νόημά του με τις κατάλληλες λέξεις ή εκφράσεις. Ήταν μια νέα αντίληψη για την εποχή εκείνη, εντελώς διαφορετική από τη σχολαστική και κατά λέξη μετάφραση που ακολουθούσαν ως τότε.
Ανάμεσα στα έργα του συναντούμε: «Ερωτήματα» με μορφή ερωταποκρίσεων, «Σύγκρισις Παλαιάς και Νέας Ρώμης» (δηλ.της Ρώμης με την Κωνσταντινούπολη) και μεταφράσεις στα λατινικά κλασσικών έργων, όπως η «Πολιτεία» του Πλάτωνα και η «Οδύσσεια» του Ομήρου.